
12일 방송된 SBS 예능 프로그램 '신발 벗고 돌싱포맨'에는 가수 김장훈, 에일리, 코미디언 윤정수, 유튜버 김지유가 게스트로 출연했다.
이날 이상민은 윤정수의 과거에 대해 "원두 사업 망하고, 빚 보증 섰다가 청담동 펜트하우스 날아가고, 생일날 집 차압되고, 광어 밥 사업했다가 광어가 산란을 안 해서 망했다"고 설명했다.
이에 윤정수는 씁쓸한 미소를 지으며 "행복한 상상이 그려지면 풍파의 한가운데 있다고 생각하면 된다"고 경험을 털어놨다.

'사기꾼 감별' 능력이 있다는 윤정수는 "제가 좋아하는 가수로 비유하겠다. 사기꾼들은 마치 성시경의 노래처럼 접근한다. 달콤하게 다가온다"고 강조했다.
그런 윤정수에게 첫 번째 대운은 동료 코미디언 김숙이었다고. 윤정수는 "김숙과 가상 부부로 만났던 10년 전이 나의 대운이었다. 김숙과 방송할 때가 쉽지는 않았지만 좋았을 때다. 물론 둘 사이에 사랑은 없었다"고 전했다.
이어 "두 번째 대운은 아내가 될 사람이다. 그렇게 믿고 움직이고 있다. 여자친구와 나는 띠동갑"이라고 12세 연하 예비 신부에 대한 애정을 드러냈다.
한편 윤정수는 2008년 투자했던 사업 실패와 연대보증 문제로 30억 원대 빚을 져 2013년 개인 파산을 신청했다. 그는 당시 거주 중이던 20억 원대 청담동 아파트를 경매에 넘기는 등 모든 재산을 처분했으며, 남은 빚은 탕감받았다.
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